Donald Trump koupil Mar-a-Lago v roce 1985. Jeffrey Epstein si v roce 1990 koupil sídlo asi 2 míle severně odtud, také v Palm Beach na Floridě. Oba muži se pohybovali ve stejných elitních kruzích jižní Floridy a New Yorku. Trump sám v telefonickém rozhovoru pro New York Magazine (28. října 2002) uvedl: „Znám se s Jeffrem 15 let.“ To by znamenalo, že se seznámili kolem roku 1987. Žádný přesný den prvního setkání není zdokumentován, ale oba to potvrdili jako známost z konce 80. let.